วิกฤติทวีความรุนแรง เพียงหนึ่งชั่วโมงหลังจากนั้นเมื่อเวลา 11:24 มีการส่งโทรเลขโดยจอร์จ บอลไปยังสถานทูตอเมริกาในตุรกีและสถานทูตอเมริกาส่งต่อให้กับนาโต้ โดยระบุว่าพวกเขาต้องการยื่นข้อเสนอที่จะถอนขีปนาวุธออกจากตุรกี เพื่อแลกกับการที่อีกฝ่ายถอนขีปนาวุธออกจากคิวบา ต่อมาในเช้าของวันที่ 25 ตุลาคม ค.ศ. 1962 นักข่าวชื่อวอลเตอร์ ลิปป์แมนได้เสนอทางออกเดียวกันในหนังสือพิมพ์ของเขา
ในช่วงที่วิกฤติยังดำเนินต่อไป ในค่ำนั้นโซเวียตได้รายงานถึงการแลกเปลี่ยนข้อตกลงผ่านทางโทรเลขระหว่างครุสชอฟและเบิร์ตแรนด์ รัสเซล ซึ่งครุสชอฟได้เตือนว่าการกระทำเยื่ยงโจรสลัดของสหรัฐจะนำไปสู่สงคราม อย่างไรก็ตามเมื่อเวลา 21:24 มีโทรเลขจากครุชเชฟถึงเคนเนดีซึ่งได้รับเมื่อเวลา 22:52 ซึ่งครุสชอฟได้บอกถึงการที่สหภาพโซเวียตจะปฏิเสธทุกการกระทำตามอำเภอใจของสหรัฐ และมองว่าการปิดกั้นทางทะเลเป็นการกระทำที่ก้าวร้าวและเรือของพวกเขาจะได้รับคำสั่งให้เพิกเฉย
ในคืนของวันที่ 23 ตุลาคม ค.ศ. 1962 เหล่าหัวหน้าเจ้าหน้าที่ได้สั่งการฝ่ายบัญชาการยุทธศาสตร์ทางอากาศให้ไปยังเดฟคอน 2 (DEFCON 2) เพื่อเพียงยืนยันเวลา ข้อความและการโต้ตอบถูกส่งแบบถอดรหัสเพื่อทำให้หน่วยข่าวกรองของโซเวียตได้รับมัน[1] เรดาร์เตรียมพร้อม แต่ละฐานต่อสายตรงสู่ศูนย์บัญชาการการป้องกันทางอากาศในอเมริกาเหนือ
เมื่อเวลา 01:45 ของวันที่ 25 ตุลาคม ค.ศ. 1962 เคนเนดีได้ตอบโทรเลขของครุสชอฟด้วยการกล่าวว่า สหรัฐถูกบังคับให้ทำการหลังจากที่ได้รับการยืนยันว่าไม่มีขีปนาวุธที่พร้อมโจมตีใด ๆ ในคิวบา และเมื่อการยืนยันเหล่านั้นได้รับการพิสูจน์แล้วว่าผิดพลาดเขาหวังว่ารัฐบาลของโซเวียตจะกระทำการที่จำเป็นเพื่อทำให้สถานการณ์กลับไปเป็นปกติ
วิกฤติทวีความรุนแรง แผนที่ที่ใช้โดยกองทัพเรือสหรัฐในแอตแลนติก มันแสดงให้เห็นตำแหน่งเรือของฝ่ายอเมริกาและโซเวียตที่ช่วงที่วิกฤตการณ์ถึงจุดเดือด
เมื่อเวลา 07:15 เรือยูเอสเอส เอสเซ็กซ์และยูเอส
เอส เกียร์ริ่งได้พยายามเข้าสกัดกั้นเรือชื่อบูชาเรสท์แต่ล้มเหลว เรือบรรทุกที่ไม่ได้มีส่วนเกี่ยวข้องทางทหารจะสามารถผ่านการปิดกั้นไปได้ หลังจากวันนั้นเมื่อเวลา 17:43 ผู้บัญชาการการปิดกั้นได้สั่งการให้เรือยูเอสเอส เคนเนดีเข้าสกัดกั้นและเข้ายึดเรือของเลบานอน หลังจากที่เรือลำดังกล่าวถูกตรวจก็ผ่านไปได้
เมื่อเวลา 17:00 นายวิลเลียม คลีเมนท์ได้ประกาศว่าขีปนาวุธในคิวบายังคงทำงานอยู่ ต่อมารายงานนี้ได้รับการตรวจสอบโดยซีไอเอที่แนะว่าขีปนาวุธนั้นไม่เคยหยุดทำงานเลย เคนเนดีตอบโต้ด้วยการสั่งการให้เครื่องบินทุกลำติดตั้งอาวุธนิวเคลียร์
เช้าวันต่อมาเคนเนดีได้รายงานต่อคณะกรรมการบริหารว่าเขาเชื่อว่าเพียงแค่การบุกก็เพียงพอแล้วในถอนขีปนาวุธออกจากคิวบา อย่างไรก็ตามเขาถูกโน้มน้าวให้ใช้เวลาและใช้การเจรจาทางการทูต เขาเห็นด้วยและสั่งการให้การบินที่ระดับต่ำเหนือเกาะมีทุก ๆ สองชั่วโมง เขายังวางแผนให้มีการตั้งรัฐบาลใหม่ของคิวบาขึ้นมาหากเกิดการบุก
เมื่อมาถึงจุดนี้วิกฤตการณ์ยังคงเป็นการคุมเชิงอยู่ สหภาพโซเวียตไม่แสดงสัญญาณใด ๆ ที่ว่าพวกเขาจะยอมจำนนและยังเข้าการขัดขวางอีกด้วย สหรัฐไม่มีเหตุผลที่จะเชื่อในทางตรงกันข้ามและยังอยู่ในช่วงแรกของการเตรียมเข้าบุก พร้อมกับการใช้นิวเคลียร์โจมตีโซเวียตในกรณีโซเวียตใช้กำลังทางทหารเข้าโต้ตอบ
วิกฤติดำเนินต่อ
“ การโจมตีคิวบาโดยตรงจะทำให้เกิดสงครามนิวเคลียร์ อเมริกาพูดถึงการโจมตีดังกล่าวอย่างไม่รับรู้ความจริง สำหรับผมแล้วพวกเขาจะแพ้สงครามอย่างไม่ต้องสงสัย ”
— เช เกบารา ตุลาคม 1962

ในอีกทางหนึ่งกัสโตรเชื่อว่าการบุกจะเริ่มขึ้นในไม่ช้า และได้ส่งจดหมายไปยังครุสชอฟซึ่งดูเหมือนว่าให้มีการเข้าโจมตีสหรัฐ เขายังได้สั่งการให้อาวุธต่อต้านอากาศยานทุกชิ้นในคิวบายิงใส่เครื่องบินของสหรัฐทุกลำที่ผ่านเข้ามา เมื่อเวลา 06:00 ของวันที่ 27 ตุลาคม ค.ศ. 1962
ซีไอเอได้ส่งรายงานว่ามีที่ตั้งของขีปนาวุธสี่แห่งที่ซาน คริสโตบัลและอีกสองแห่งที่ซากู ลา กรองซึ่งดูเหมือนว่าจะพร้อมสำหรับการใช้งาน พวกเขายังแนะว่ากองทัพของคิวบานั้นยังคงเตรียมพร้อมสำหรับปฏิบัติการ แม้ว่าพวกเขาจะได้รับคำสั่งให้นิ่งเฉยหากไม่ได้ถูกโจมตีก่อน
เมื่อเวลา 09:00 ที่มอสโคว์เริ่มมีการประกาศกระจายเสียงทางวิทยุซึ่งเป็นข้อความจากครุสชอฟ ตรงกันข้ามกับจดหมายเมื่อคืนก่อน ข้อความนั้นได้เสนอการแลกเปลี่ยนแบบใหม่ ว่าด้วยการที่ขีปนาวุธในคิวบาจะถูกถอนออกเพื่อแลกกับการที่อเมริกาถอนขีปนาวุธจูปิเตอร์ออกจากตุรกี
ตลอดช่วงวิกฤตการณ์ตุรกีได้แถลงการซ้ำหลายครั้งว่ามันอาจเป็นการพ่ายแพ้หากขีปนาวุธจูปิเตอร์ถูกถอนออกจาประเทศของพวกเขา เมื่อเวลา 10:00 คณะกรรมการบริการทำการประชุมอีกครั้งเพื่อหารือสถานการณ์และได้ข้อสรุปว่าการเปลี่ยนแปลงของข้อความนั้นเกิดขึ้นจากการขัดแย้งกันภายในระหว่างครุสชอฟกับสมาชิกพรรคคนอื่น ๆ ในเครมลิน แมคนามาร่าได้เตือนว่ามีเรือบรรทุกอีกลำอยู่ห่างไปประมาณ 970 กิโลเมตร
ที่ควรถูกสกัดกั้น เขายังบอกด้วยว่าพวกเขาไม่ได้ทำให้สหภาพโซเวียตตื่นตระหนกถึงเส้นกักกันและแนะว่าให้ส่งข้อมูลเหล่านี้ผ่านทางอู ถั่นที่ยูเอ็น
เครื่องบินสอดแนมยู-2 ของกองทัพอากาศสหรัฐเป็นเครื่องบินที่ถูกยิงตกในคิวบา เครื่องบินในปี 1962 นั้นจะทำสีเป็นสีเทาทั้งลำ
ในขณะที่การประชุมดำเนินต่อไป เมื่อเวลา 11:03 ได้มีข้อความใหม่จากครุสชอฟเข้ามา ในส่วนหนึ่งของข้อความกล่าวไว้ว่า “ท่านกำลังสร้างความรบกวนเหนือคิวบา ท่านกล่าวว่าสิ่งนี้รบกวนท่านเพราะมันอยู่ห่างจากชายฝั่งของสหรัฐเพียง 90 ไมล์ แต่ท่านกลับติดตั้งขีปนาวุธพลังทำลายล้างสูงของท่านไว้ในตุรกี ใกล้กับเรา
ดังนั้นข้าพเจ้าจึงขอทำการต่อรองดังนี้ เราเต็มใจที่จะถอนขีปนาวุธที่ท่านมองว่าเป็นการคุกคามออกจากคิวบา ตัวแทนของท่านจะทำการประกาศว่าสหรัฐจะถอนขีปนาวุธออกจากตุรกีเช่นกัน และหลังจากนั้นบุคลากรที่สภาความมั่นคงแห่งสหประชาชาติเชื่อถือจะสามารถตรวจสอบข้อตกลงเหล่านี้ได้” กระนั้นคณะกรรมการบริหารก็ยังคงดำเนินการประชุมต่อไปตลอดทั้งวัน
เช้าวันนั้นเครื่องยู-2 ที่บินโดยผู้พันรูดอล์ฟ แอนเดอร์สันบินออกจากฐานบินแมคคอยในฟลอริดา และเมื่อเวลา 12:00 ตามเวลามาตรฐานตะวันออก เครื่องบินก็ถูกยิงตกโดยขีปนาวุธพื้นสู่อากาศเอส-75 ดวิน่าที่ยิงจากฐานในคิวบา ความตึงเครียดในการต่อรองระหว่างสหภาพโซเวียตและสหรัฐเริ่มมีมากขึ้น และต่อมาก็เป็นที่รู้กันว่าคำสั่งให้ยิงเกิดขึ้นโดยผู้บัญชาการของโซเวียตที่อยู่ในท้องที่ ต่อมาเมื่อเวลา 15:41 เอฟ-8
ครูเซเดอร์ของกองทัพเรือสหรัฐหลายลำถูกส่งไปทำภารสอดแนมและถ่ายรูป และมีหนึ่งลำที่ถูกยิงโดยกระสุนขนาด 37 ม.ม.แต่สามารถบินกลับฐานได้ เมื่อเวลา 16:00 เคนเนดีได้เรียกคณะกรรมการบริหารมาที่ทำเนียบขาวและได้สั่งการให้ส่งข้อความไปยังอู ถั่นทันที โดยให้ถามว่าโซเวียตจะระงับงานขีปนาวุธไว้ขณะทำการต่อรองได้หรือไม่
ขณะมีการประชุมนายแมกซ์เวลล์ เทย์เลอร์ได้ส่งข่าวว่าเครื่องยู-2 ถูกยิงตก ก่อนหน้านั้นเคนเนดีตั้งใจว่าหากมีการยิงเกิดขึ้นเขาจะเปิดฉากการโจมตีทันที แต่เขาตัดสินใจที่จะไม่ทำการใด ๆ ยกเว้นจะมีการยิงอีกครั้งเกิดขึ้น ในการสัมภาษณ์อีก 40 ปีต่อมา แมคนามาร่าให้การว่า:
เราต้องส่งยู-2 ออกไปเพื่อหาข้อมูล ไม่ว่าขีปนาวุธของโซเวียตนั้นจะพร้อมใช้งานหรือไม่ เราเชื่อว่าหามันถูกยิงตกก็คงไม่ใช่ฝีมือของคิวบาแต่เป็นโซเวียตมากกว่า มันถูกยิงตกโดยขีปนาวุธพื้นสู่อากาศของโซเวียต และมันจะถูกมองโดยโซเวียตว่าเป็นการเพิ่มความขัดแย้ง ดังนั้นก่อนที่เราจะส่งยู-2 ออกไปเราตกลงกันว่าหากมันถูกยิงตกเราจะไม่ทำการประชุมใด ๆ เราจะเข้าโจมตีเลย มันถูกยิงตกในวันศุกร์
โชคดีที่เราเปลี่ยนใจ เราคิดว่ามันอาจเป็นอุบัติเหตุก็ได้ เราจะไม่โจมตี ต่อมาเราได้รู้ว่าครุสชอฟให้เหตุผลเหมือนกับที่เราคิดเอาไว้ เราส่งยู-2 ออกไป หากมันถูกยิงตก เขาให้เหตุผลว่าเราจะเชื่อว่ามันเป็นการจงใจ ดังนั้นเขาจึงสั่งให้ปลิเยฟ ผู้บัญชาการที่อยู่ในคิวบา ว่าห้ามยิงยู-2