
อุปนิสัยและทัศนคติ อุปนิสัย ตำราโหราศาสตร์ผูกดวงชะตาวันเกิดของสุนทรภู่ไว้เป็นดวงประเทียบ พร้อมคำอธิบายข้างใต้ดวงชะตาว่า “สุนทรภู่ อาลักษณ์ขี้เมา” เหตุนี้จึงเป็นที่กล่าวขานกันเสมอมาว่า สุนทรภู่นี้ขี้เหล้านัก ในงานเขียนของสุนทรภู่เองก็ปรากฏบรรยายถึงความมึนเมาอยู่หลายครั้ง
แม้จะดูเหมือนว่า สุนทรภู่เองก็รู้ว่าการมึนเมาสุราเป็นสิ่งไม่ดี ได้เขียนตักเตือนผู้อ่านอยู่ในงานเขียนเสมอ การดื่มสุราของสุนทรภู่อาจเป็นการดื่มเพื่อสังสรรค์และเพื่อสร้างอารมณ์ศิลปิน
ด้วยปรากฏว่าเรือนสุนทรภู่มักเป็นที่ครึกครื้นรื่นเริงกับหมู่เพื่อนฝูงอยู่เสมอ นอกจากนี้ยังเล่ากันว่า เวลาที่สุนทรภู่กรึ่ม ๆ แล้วอาจสามารถบอกกลอนให้เสมียนถึงสองคนจดตามแทบไม่ทัน เมื่อออกบวช สุนทรภู่เห็นจะต้องพยายามเอาชนะใจตัวเองให้ได้ ซึ่งในท้ายที่สุดก็สามารถทำได้ดี ขณะที่รุ่งโรจน์ ภิรมย์อนุกูล มองว่า เรื่องที่ว่าสุนทรภู่ขี้เมานั้นไม่มีการบันทึกอย่างเป็นกิจจะลักษณะ ทั้งสุนทรภู่มีผลงานเขียนอยู่มาก หากเป็นคนลุ่มหลงในสุราคงไม่มีเวลาไปเขียนหนังสือเป็นแน่
สุนทรภู่ลอบรักกับนางข้าหลวงในวังหลังคนหนึ่ง ชื่อแม่จัน ชะรอยว่าหล่อนจะเป็นบุตรหลานผู้มีตระกูล จึงถูกกรมพระราชวังหลังกริ้วจนถึงให้โบยและจำคุกคนทั้งสอง แต่เมื่อกรมพระราชวังหลังเสด็จทิวงคตในปี พ.ศ. 2349 จึงมีการอภัยโทษแก่ผู้ถูกลงโทษทั้งหมดถวายเป็นพระราชกุศล
สุนทรภู่มักเปรียบการเมาเหล้ากับการเมารัก ชีวิตรักของสุนทรภู่ดูจะไม่สมหวังเท่าที่ควร หลังจากแยกทางกับแม่จัน สุนทรภู่ได้ภรรยาคนที่สองชื่อแม่นิ่ม นอกจากนี้แล้วยังปรากฏชื่อหญิงสาวมากหน้าหลายตาที่สุนทรภู่พรรณนาถึง เมื่อเดินทางไปถึงหย่อมย่านมีชื่อเสียงคล้องจองกับหญิงสาวเหล่านั้น
ตำราโหราศาสตร์ผูกดวงชะตาวันเกิดของสุนทรภู่ไว้เป็นดวงประเทียบ พร้อมคำอธิบายข้างใต้ดวงชะตาว่า “สุนทรภู่ อาลักษณ์ขี้เมา” เหตุนี้จึงเป็นที่กล่าวขานกันเสมอมาว่า สุนทรภู่นี้ขี้เหล้านัก ในงานเขียนของสุนทรภู่เองก็ปรากฏบรรยายถึงความมึนเมาอยู่หลายครั้ง
แม้จะดูเหมือนว่า สุนทรภู่เองก็รู้ว่าการมึนเมาสุราเป็นสิ่งไม่ดี ได้เขียนตักเตือนผู้อ่านอยู่ในงานเขียนเสมอ การดื่มสุราของสุนทรภู่อาจเป็นการดื่มเพื่อสังสรรค์และเพื่อสร้างอารมณ์ศิลปิน ด้วยปรากฏว่าเรือนสุนทรภู่มักเป็นที่ครึกครื้นรื่นเริงกับหมู่เพื่อนฝูงอยู่เสมอ นอกจากนี้ยังเล่ากันว่า เวลาที่สุนทรภู่กรึ่ม ๆ แล้วอาจสามารถบอกกลอนให้เสมียนถึงสองคนจดตามแทบไม่ทัน เมื่อออกบวช สุนทรภู่เห็นจะต้องพยายามเอาชนะใจตัวเองให้ได้ ซึ่งในท้ายที่สุดก็สามารถทำได้ดี
นักวิจารณ์หลายคนจึงบรรยายลักษณะนิสัยของสุนทรภู่ว่าเป็นคนเจ้าชู้ และบ้างยังว่าความเจ้าชู้นี้เองที่ทำให้ต้องหย่าร้างกับแม่จัน ความข้อนี้เป็นจริงเพียงไรไม่ปรากฏ ขุนวิจิตรมาตราเคยค้นชื่อสตรีที่เข้ามาเกี่ยวพันกับสุนทรภู่ในงานประพันธ์ต่าง ๆ ของท่าน ได้ชื่อออกมากว่า 12 ชื่อ คือ จัน พลับ แช่ม แก้ว นิ่ม ม่วง น้อย นกน้อย กลิ่น งิ้ว สุข ลูกจันทน์ และอื่น ๆ อีก
ทว่าสุนทรภู่เองเคยปรารภถึงการพรรณนาถึงหญิงสาวในบทประพันธ์ของตนว่า เป็นไปเพื่อให้ได้อรรถรสในงานประพันธ์เท่านั้น จะถือเป็นจริงเป็นจังมิได้ อย่างไรก็ดี การบรรยายความโศกเศร้าและอาภัพในความรักของสุนทรภู่ปรากฏอยู่ในงานเขียนนิราศของท่านแทบทุกเรื่อง
สตรีในดวงใจที่ท่านรำพันถึงอยู่เสมอก็คือแม่จัน ซึ่งเป็นรักครั้งแรกที่คงไม่อาจลืมเลือนได้ แต่น่าจะมีความรักใคร่กับหญิงอื่นอยู่บ้างประปราย และคงไม่มีจุดจบที่ดีนัก ใน นิราศพระประธม ซึ่งท่านประพันธ์ไว้เมื่อมีอายุกว่า 60 ปีแล้ว สุนทรภู่ได้อธิษฐานไม่ขอพบกับหญิงทิ้งสัตย์อีกต่อไป
อุปนิสัยสำคัญอีกประการหนึ่งของสุนทรภู่คือ มีความอหังการ์และมั่นใจในความสามารถของตนเป็นอย่างสูง ลักษณะนิสัยข้อนี้ทำให้นักวิจารณ์ใช้ในการพิจารณางานประพันธ์ซึ่งยังเป็นที่เคลือบแคลงอยู่ว่า เป็นผลงานของสุนทรภู่หรือไม่ ความอหังการ์ของสุนทรภู่แสดงออกมาอย่างชัดเจนอยู่ในงานเขียนหลายชุด และถือเป็นวรรคทองของสุนทรภู่ด้วย เช่น
อย่างหม่อมฉันอันที่ดีและชั่ว ถึงลับตัวแต่ก็ชื่อเขาลือฉาว
เป็นอาลักษณ์นักเลงทำเพลงยาว เขมรลาวลือเลื่องถึงเมืองนคร
หรืออีกบทหนึ่งคือ
หนึ่งขอฝากปากคำทำหนังสือ ให้สืบชื่อชั่วฟ้าสุธาสถาน
สุนทราอาลักษณ์เจ้าจักรพาฬ พระทรงสารศรีเศวตเกศกุญชร
เรื่องความอหังการ์ของสุนทรภู่นี้ เล่ากันว่าในบางคราวสุนทรภู่ขอแก้บทพระนิพนธ์ของกรมหมื่นเจษฎาบดินทร์ต่อหน้าพระที่นั่งโดยไม่มีการไว้หน้า ด้วยถือว่าตนเป็นกวีที่ปรึกษา กล้าแม้กระทั่งต่อกลอนหยอกล้อกับพระบาทสมเด็จพระพุทธเลิศหล้านภาลัย โดยที่ไม่ทรงถือโกรธ แต่กลับมีทิฐิของกวีที่จะเอาชนะสุนทรภู่ให้ได้ การแก้กลอนหน้าพระที่นั่งนี้อาจเป็นเหตุหนึ่งที่ทำให้สุนทรภู่ล่วงเกินต่อกรมหมื่นเจษฎาบดินทร์โดยไม่ได้ตั้งใจ และอาจเป็นสาเหตุหนึ่งที่ทำให้สุนทรภู่ตัดสินใจออกบวชหลังสิ้นแผ่นดินรัชกาลที่ 2 แล้วก็เป็นได้
อุปนิสัยและทัศนคติ ทัศนคติ สุนทรภู่ให้ความสำคัญกับการศึกษาอย่างมาก และตอกย้ำเรื่องการศึกษาในวรรณคดีหลาย ๆ เรื่อง เช่น ขุนแผนสอนพลายงามว่า “ลูกผู้ชายลายมือนั้นคือยศ เจ้าจงอตส่าห์ทำสม่ำเสมียน” หรือที่พระฤๅษีสอนสุดสาครว่า “รู้สิ่งไรไม่สู้รู้วิชา รู้รักษาตัวรอดเป็นยอดดี”
โดยที่สุนทรภู่เองก็เป็นผู้สนใจใฝ่ศึกษาหาความรู้ และมีความรู้กว้างขวางอย่างยิ่ง เชื่อว่าสุนทรภู่น่าจะร่วมอยู่ในกลุ่มข้าราชการหัวก้าวหน้าในยุคสมัยนั้น ที่นิยมวิชาความรู้แบบตะวันตก ภาษาอังกฤษ ตลอดกระทั่งแนวคิดยุคใหม่ที่ให้ความสำคัญกับสตรีมากขึ้นกว่าเดิม สิ่งที่สะท้อนแนวความคิดของสุนทรภู่ออกมามากที่สุดคืองานเขียนเรื่อง พระอภัยมณี
ซึ่งโครงเรื่องมีความเป็นสากลมากยิ่งกว่าวรรณคดีไทยเรื่องอื่น ๆ ตัวละครมีความหลากหลายทางเชื้อชาติ ตัวละครเอกเช่นพระอภัยมณีกับสินสมุทรยังสามารถพูดภาษาต่างประเทศได้หลายภาษา
นอกจากนี้ยังเป็นวรรณคดีที่ตัวละครฝ่ายหญิงมีบทบาททางการเมืองอย่างสูง เช่นนางสุวรรณมาลีและนางละเวงวัณฬาที่สามารถเป็นเจ้าครองเมืองได้เอง นางวาลีที่เป็นถึงที่ปรึกษากองทัพ และนางเสาวคนธ์ที่กล้าหาญถึงกับหนีงานวิวาห์ที่ตนไม่ปรารถนา อันผิดจากนางในวรรณคดีไทยตามประเพณีที่เคยมีมา
ลักษณะความคิดแบบหัวก้าวหน้าเช่นนี้ทำให้ นิธิ เอียวศรีวงศ์ เรียกสมญาสุนทรภู่ว่าเป็น “มหากวีกระฎุมพี” ซึ่งแสดงถึงชนชั้นใหม่ที่เกิดขึ้นในสมัยรัตนโกสินทร์ เมื่อทรัพย์สินเงินทองเริ่มมีความสำคัญมากขึ้นนอกเหนือไปจากยศถาบรรดาศักดิ์ งานเขียนเชิงนิราศของสุนทรภู่หลายเรื่องสะท้อนแนวคิดด้านเศรษฐกิจ
รวมถึงวิจารณ์การทำงานของข้าราชการที่ทุจริตคิดสินบน ทั้งยังมีแนวคิดเกี่ยวกับบทบาทความสำคัญของสตรีมากยิ่งขึ้นด้วย ไมเคิล ไรท์ เห็นว่างานเขียนเรื่อง พระอภัยมณี ของสุนทรภู่ เป็นการคว่ำคติความเชื่อและค่านิยมในมหากาพย์โดยสิ้นเชิง โดยที่ตัวละครเอกไม่ได้มีความเป็น “วีรบุรุษ” อย่างสมบูรณ์แบบ ทว่าในตัวละครทุก ๆ ตัวกลับมีความดีและความเลวในแง่มุมต่าง ๆ ปะปนกันไป
อย่างไรก็ดี ในท่ามกลางงานประพันธ์อันแหวกแนวล้ำยุคล้ำสมัยของสุนทรภู่ ความจงรักภักดีของสุนทรภู่ต่อพระราชวงศ์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งต่อพระบาทสมเด็จพระพุทธเลิศหล้านภาลัย ก็ยังสูงล้ำเป็นล้นพ้นอย่างไม่มีวันจางหายไปแม้ในวาระสุดท้าย สุนทรภู่รำพันถึงพระมหากรุณาธิคุณหลายครั้งในงานเขียนเรื่องต่าง ๆ ของท่าน
ในงานประพันธ์เรื่อง นิราศพระประธม ซึ่งสุนทรภู่ประพันธ์หลังจากลาสิกขาบท และมีอายุกว่า 60 ปีแล้ว สุนทรภู่เรียกตนเองว่าเป็น “สุนทราอาลักษณ์เจ้าจักรพาฬ พระทรงสารศรีเศวตเกศกุญชร” กล่าวคือเป็นอาลักษณ์ของ “พระเจ้าช้างเผือก” อันเป็นพระสมัญญานามของพระบาทสมเด็จพระพุทธเลิศหล้านภาลัย สุนทรภู่ได้แสดงจิตเจตนาในความจงรักภักดีอย่างไม่เสื่อมคลาย ปรากฏใน นิราศภูเขาทอง ความว่า “จะสร้างพรตอตส่าห์ส่งบุญถวาย ประพฤติฝ่ายสมถะทั้งวสา เป็นสิ่งของฉลองคุณมุลิกา ขอเป็นข้าเคียงพระบาททุกชาติไป”
วันที่ในข่าวนี้ 1 มกราคม 1806 วันที่ประมาณการ